Rinomata località turistica di grande tradizione marinaresca situata sulla costa nord-occidentale dell’Argentario. È un attivo centro commerciale, peschereccio e balneare che si affaccia su una baia dominata dalla Fortezza Spagnola. Con Porto Ercole costituisce uno dei due abitati maggiori che formano il comune.
La località si trova sul lato nord-occidentale del promontorio dell’Argentario, a poco più di 40 km a sud-est di Grosseto, a circa 10 km a sud-ovest di Orbetello e circa 12 da Porto Ercole. La costa settentrionale di Porto Santo Stefano, si articola tra Punta Lividonia a nord-ovest e la foce del Canale di Santa Liberata.
Procedendo da ovest verso est, la costa si presenta alta e rocciosa tra Punta Lividonia e Punta della Madonnetta, che delimita a ovest il centro abitato. Il tratto costiero su cui si affaccia la cittadina, presenta una passeggiata lungomare che si affianca alla strada urbana. Proseguendo lungo quella direzione si incontra prima il porto vecchio, ormeggio di tipo turistico, e dopo un altro tratto di passeggiata lungomare il Porto del Valle, punto di partenza dei traghetti per l’Isola del Giglio e per Giannutri, a cui sono annessi l’area riservata ai pescherecci e i cantieri navali.
Oltrepassata l’area del porto principale, la costa diviene nuovamente alta e rocciosa, lungo la quale si incontrano le penisolette di Punta Nera e del Calvello, ove si trovava originariamente una torre costiera.
Porto Santo Stefano, situato nella parte settentrionale del Monte Argentario, è il maggior centro di questo promontorio. Per la sua posizione geografica favorevole fu frequentato dagli antichi popoli che navigavano nel Mediterraneo. I romani hanno lasciato notevoli tracce della loro presenza, tra le quali i resti dei bagni di Domiziano e nelle loro carte indicavano la località con nomi vari, come Portus Traianus e Portus ad Cetarias. Sotto la dominazione dei senesi che va dagli inizi del XV alla metà del XVI secolo il luogo diviene un approdo di scarsa importanza soggetto alle frequenti incursioni dei pirati. In questo periodo vengono costruite la torre dell’Argentiera nel 1442, ed alcune torri costiere. Lo sviluppo del centro ebbe inizio intorno al 1550 sotto il governatorato spagnolo di Núñez Orejón de Ávila, e continuò dopo la creazione dello stato dei Presidi e la costruzione della fortezza spagnola.
Porto S.Stefano nei primi del 900.
Nel 1646 Porto Santo Stefano fu conquistato dai francesi per poi tornare sotto la dominazione spagnola nello stesso anno, nel 1707 passò sotto il governo degli austriaci, insieme a tutto lo stato dei Presidi, nel 1737 finì sotto il controllo dei Borboni ed in questo periodo si registrò il primo sviluppo demografico importante con l’afflusso di molte famiglie provenienti dalla Campania, dall’Isola d’Elba, e dalla riviera ligure. Nel 1801 si unì al regno di Etruria e nel 1815 con il trattato di Vienna passò sotto il Granducato di Toscana. Nel 1842 il granduca Leopoldo II di Lorena istituì la comunità di Monte Argentario, dove Porto Santo Stefano rappresentava il capoluogo e Porto Ercole la frazione. Nel 1860 insieme a tutta la Toscana entrò a far parte del Regno d’Italia, fatto storico fu la sosta di Garibaldi e i Mille il 9 maggio 1860 durante il viaggio di trasferimento da Quarto a Marsala.
Durante l’ultimo conflitto mondiale, Porto Santo Stefano costituiva per i tedeschi una base logistica molto importante, per questo fu teatro di violenti bombardamenti, il centro abitato fu duramente colpito dagli alleati subendo la perdita di molti civili. L’episodio venne enfatizzato da Radio Londra, come il successo dei prossimi vincitori del conflitto sulla zona che allora costituiva la vera piazzaforte della Wehrmacht in Italia. I bombardamenti fecero di Monte Argentario il secondo comune italiano più devastato, dopo Cassino.
L’economia di Porto Santo Stefano, si basa essenzialmente sulle attività turistiche, molto sviluppate lungo tutta la costa e legate alla normale stagionalità delle festività italiane. Alle normali attività alberghiere e ristorative, si aggiungono quelle derivanti dai collegamenti con le vicine Isola del Giglio e Isola di Giannutri. Dal 2016 la località è porto di scalo ufficiale della compagnia di navigazione statunitense Oceania Cruises, che si occupa di crociere di lusso. Porto Santo Stefano si fregia ormai da diversi anni della Bandiera Blu, riconoscimento conferito dalla FEE alle migliori località costiere europee e della bandiera verde per le spiagge migliori per i bambini.
