Negli anni 1960 aveva luogo a Porto Santo Stefano il Festival dell’Argentario, articolato in una serie di manifestazioni artistiche. Comprendeva il Premio giornalistico Argentario, tra i più prestigiosi d’Italia, che ha visto la partecipazione di numerosi scrittori e autorevoli firme del giornalismo nazionale, tra i quali: Carlo Cassola, Vasco Pratolini, Michele Prisco.
Dal 2002 al 2015 si è svolto C.I.M.A. Concerti in Monte Argentario, un Festival Internazionale di musica classica nato in collaborazione con il Comune di Monte Argentario con lo scopo di promuovere giovani artisti e musicisti di talento provenienti da ogni parte del mondo. Era presieduto da Jorge Chaminé e dalla Principessa Christina dei Paesi Bassi.
Dal 2009 al 2015 ha avuto luogo a Porto Santo Stefano, Argentario Dance Festival, un concorso internazionale di danza dedicato a giovani promesse della danza classica e contemporanea provenienti da tutto il mondo. Era presieduto da Sergio Japino.
Dal 1999 al 2009 si realizzava a Porto Santo Stefano Arie di Mare, festival promosso dal Comune, con il sostegno della Provincia di Grosseto e della Fondazione Cassa di Risparmio di Firenze, tra i più significativi dell’Argentario. La manifestazione, multidisciplinare, era ogni anno caratterizzata da un preciso riferimento tematico. Diretta da Pamela Villoresi, contava sulla collaborazione progettuale e organizzativa del Teatro Metastasio di Prato. Dopo cinque anni di interruzione, dal 2014 si è tenuto per due anni nel comune di Orbetello. È stato sospeso nel 2016.
