Palazzo dei Governanti, edificio in stile rinascimentale costruito nel XVI secolo situato nel centro storico di Porto Ercole: era la residenza dei sovrani spagnoli.
Fattoria di Terrarossa, storico complesso rurale del XVII secolo costruito dagli Spagnoli nell’omonima località nella parte nord-orientale del promontorio. È sede di un complesso alberghiero.
Villa Italiesin, costruita a Poggio Pertuso di Porto Ercole nel 1960 su progetto di Christian Norberg-Schulz.
Villa Valdroni, costruita a Poggio Pertuso di Porto Ercole tra il 1968 e il 1970 su progetto di Oreste Martelli Castaldi.
Villa Ricci, in località Cala Piccola a Porto Ercole, realizzata su progetto dell’architetto Julio Garcia Lafuente nel 1977.
Villa Rebecchini, in località Casacce a Porto Ercole, realizzata su progetto dell’architetto Julio Garcia Lafuente nel 1977.
Villa La Giocondiana, chiamata Villa Viti, costruita a Porto Santo Stefano negli anni venti del XX secolo dall’architetto Giovanni Maria Viti, una tra le poche residenze d’epoca rimaste indenni ai bombardamenti del 1944.
