Dal 1937 il 15 agosto di ogni anno, esclusi gli anni di guerra, si svolge a Porto Santo Stefano il Palio Marinaro dell’Argentario, una gara remiera tra le più lunghe al mondo, che consiste in una competizione tra i quattro rioni del paese, Pilarella, Valle, Croce e Fortezza. I singoli equipaggi sono composti da un timoniere più quattro vogatori, i quali devono percorrere dieci volte la distanza di quattrocento metri compresa tra due boe per un totale di quattromila metri.
In giugno, in occasione dei festeggiamenti della festa patronale di sant’Erasmo a Porto Ercole, si svolge una processione notturna di imbarcazioni pavesate. La manifestazione prevede, dal 1978, lo svolgimento di un palio remiero nel porto vecchio, detto delle Quattro Fortezze, dal nome delle fortezze spagnole che circondano il paese: Forte Filippo, la Rocca, Forte Santa Caterina, Forte Stella.
